Wir freuen uns sehr bekannt zu geben, dass der SYNLETT Best Paper Award 2025 an Kazuteru Usui, Go Hirai und ihre Kollegen von der Kyushu University (Japan) für ihren Artikel “Stereoselective Synthesis of C-Aryl-α-Glycosides by Reductive C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling Reaction

“ verliehen wird.

Anlässlich der Bekanntgabe der Auswahl erklärte Debrabati Maiti, Editor-in-Chief von SYNLETT:

„Dieses Manuskript wurde aufgrund seiner eleganten Verbindung moderner Photoredoxkatalyse mit nickelvermittelter Kreuzkupplung zur Lösung einer seit Langem bestehenden Herausforderung in der Kohlenhydratchemie als ‚Best Paper‘ ausgewählt. Die Auszeichnung wird Kazuteru Usui und Go Hirai für die Entwicklung einer hochgradig α-selektiven und breit anwendbaren Synthese von C-Arylglycosiden aus leicht verfügbaren Glycosylbromiden und Arylbromiden verliehen. Die Arbeit zeichnet sich durch ihre konzeptionelle Klarheit, milden Reaktionsbedingungen und den starken Fokus auf die stereochemische Kontrolle aus, ohne auf vorfunktionalisierte metallorganische Reagenzien angewiesen zu sein.

Die Synthesestrategie verbindet Photoredoxaktivierung, einen durch Silylradikale vermittelten Halogenatomtransfer und eine nickel­katalysierte reduktive Cross-Electrophile-Kupplung zu einem effizienten und praktisch einfach durchführbaren Verfahren. Die Verwendung konformationell eingeschränkter Glycosylbromide ermöglicht eine außergewöhnliche α-Stereoselektivität über ein breites Substratspektrum hinweg, darunter Glucosyl-, Galactosyl- und Mannosyldonoren sowie Heteroaryl- und von Aminosäuren abgeleitete Arylbromide. Diese Studie bietet eine robuste und mechanistisch aufschlussreiche Plattform für die Synthese von C-Arylglycosiden, verbindet grundlegende Radikalchemie mit praktischem Synthesedesign und stellt wertvolle Werkzeuge für Anwendungen in der chemischen Biologie und der medizinischen Chemie bereit.“